Leonard Rosenman a compus muzica pentru Rebel Without a Cause (1955), regizat de Nicholas Ray, intr-un apartament de bloc (in care locuia si James Dean – vedeta filmului), amplasat peste drum de studiourile Warner Brothers, intr-o vara fierbinte. Apartamentul nu avea aer conditionat asa ca trebuiau sa tina mereu ferestrele deschise, iar intr-o zi Jack Warner i-a telefonat sa ii spuna: „nu mai canta muzica aia sau inchideti ferestrele!“.
Rosenman l-a intalnit pe James Dean la o petrecere in New York dupa reprezentatia Woman of Trachis (Trahinienele), pentru care Rosenman compusese muzica. Gazda petrecerii a inceput sa cante extrem de prost un fragment de Mozart la pian si inainte de a le ataca timpanele cu o a doua miscare, sotia lui Rosenman, Adele, ii luase deja locul. Ea isi aminteste ca nu avea ochelarii si ca Dean i-a imprumutat pe ai lui. O luna mai tarziu, Dean a venit la apartamentul lor, la miezul noptii, imbracat in piele neagra ca „un membru al Gestapoului“ si i-a cerut compozitorului lectii de pian. Chiar daca Dean nu era foarte bun la pian, ei au devenit buni prieteni si Dean i l-a recomandat pe Rosenman lui Elia Kazan pentru realizarea coloanei sonore a filmului East of Eden (1955).
Nicholas Ray s-a intalnit cu Rosenman si Dean in aceeasi zi in care Kazan l-a invitat pe Ray sa vada varianta bruta a East of Eden. Rosenman canta la pian in timp ce Dean statea in spate lui plictisit. Rosenman nu doar ca a fost angajat sa compuna coloana sonora a Rebel Without a Cause, ci a luat parte la o mare parte din pregatirea improvizatiilor din film si a fost prezent de la prima lectura a scenariului. De fapt, Rosenman l-a ajutat pe Ray sa il gaseasca pe Stewart Stern pentru a scrie scenariul, dupa ce Ray concediase deja doi scenaristi. Rebel Without a Cause s-ar putea sa nu se mai fi facut daca nu era Rosenman.
Rosenmna a descris, la un moment dat, muzica din Rebel ca avand „mult jazz in ea, dar era ca si cum ar fi fost douasprezece tone de jazz“. Coloana sonora compusa de Leonard Bernstein pentru West Side Story (1961) este in mod clar influentata de cea din Rebel care a avut premiera doi ani mai tarziu (desi Stephen Sondheim a negat acest lucru). Coloana sonora semnata de Rosenman este la fel de inovatoare pentru muzica pe care a lasat-o pe afara, cat este pentru muzica pe care a compus-o. In acea perioada, majoritatea muzicii de film rula continuu pe tot parcursul unui film, dar Rosenman s-a gandit ca pasajele lungi de liniste pot fi uneori la fel de eficiente. Lucru care s-a dovedit a nu fi mereu adevarat, dupa cum avea sa realizeze Rosenman. El nu compusese muzica penru scena de la sectia de politie din Rebel, dar dupa ce anumite categorii de public au ras la scena in care Dean loveste biroul, directorul muzical al Warner, Ray Heindorf, i-a cerut lui Rosenman sa comuna un scurt fragment de muzica pentru a-l adauga ulterior, oprind efectiv rasetele publicului, spre surprinderea lui Rosenman.